3-O-Acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-gulofur-3-enose | CAS 14686-88-5

产品描述

产品说明
3-O-乙酰基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡烯糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-O-Acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose，CAS号14686-88-5，分子式C14H20O7，分子量300.31 g/mol。其结构特征为D-呋喃葡糖衍生物，含异丙叉基保护基团及乙酰化修饰，纯度经HPLC验证≥96%。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、丙酮中易溶，水溶性较低，需避光保存以防降解。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体，本产品通过异丙叉基保护羟基和乙酰化反应位点，显著增强分子稳定性，适用于选择性糖苷化反应。其在寡糖合成中可精准控制立体构型，是制备抗病毒药物、糖类疫苗及糖探针的重要前体，尤其在核苷类似物开发中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发与生化研究领域：
– 药物合成：用于抗HIV药物齐多夫定（AZT）等核苷类药物的中间体制备
– 糖生物学研究：作为糖基化探针，研究糖蛋白与细胞受体的相互作用
– 诊断试剂开发：修饰荧光标记物，提升糖类检测试剂的灵敏度
– 材料科学：合成功能性糖聚合物，如生物相容性涂层材料
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥环境中，充氮密封保存，有效期24个月。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。建议在惰性气体保护下进行反应操作，溶剂需严格脱水（如分子筛处理）。溶解时优先选用无水级DMSO或THF，浓度不宜超过50 mM。
5. 质量控制与安全信息
批次质检包含熔点测定（标准范围：112-115℃）、旋光度检测（[α]D20 +15°至+18°）及HPLC纯度分析。本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时需佩戴护目镜与防尘口罩。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地环保法规。
（注：本说明基于现有研究数据编制，实际应用需结合具体实验条件优化。）