3-溴-4-氯-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | CAS 920966-51-4

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品为1-(苯磺酰基)-3-溴-4-氯吡咯并[2,3-b]吡啶，化学名称1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine，CAS号为920966-51-4。其分子式为C13H8BrClN2O2S，分子量为371.637，纯度≥96%。该化合物是一种含溴、氯及苯磺酰基的吡咯并吡啶衍生物，具有显著的芳香性和杂环特性，结构中的卤素原子和磺酰基赋予其较高的反应活性，适合作为有机合成中间体或生物活性分子修饰的关键砌块。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物因其独特的杂环结构和卤素取代基，在药物化学和材料科学中具有重要价值。苯磺酰基可增强分子的稳定性和溶解性，而溴与氯原子的存在使其易于参与偶联反应或亲核取代反应，是构建复杂药物分子（如激酶抑制剂或抗肿瘤药物）的理想中间体。其吡咯并吡啶骨架与多种生物靶标具有亲和性，可用于先导化合物的结构优化。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于医药研发领域，具体包括：作为激酶抑制剂或G蛋白偶联受体调节剂的合成前体；在有机发光材料中作为电子传输或空穴阻挡材料的核心结构；还可用于荧光标记探针或生物共轭试剂的开发。实验室中常通过Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等反应进一步衍生化。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充惰性气体保护。开封后需密封防潮，避免反复冻融。使用时应在通风橱中操作，佩戴防护手套和护目镜。溶解性测试表明其易溶于二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，水溶性较差，配制溶液时需注意溶剂兼容性。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，核磁共振（NMR）和质谱（MS）验证结构。安全数据表明，其具有刺激性，可能引起皮肤、眼睛和呼吸道不适。操作时应避免吸入粉尘或接触皮肤，若不慎接触需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置，禁止直接排放至环境中。
注：以上信息基于现有研究数据，具体应用需结合实验条件进一步验证。