![Methyl N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-4-(4,4,5,5-tetramet hyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-phenylalaninate CAS 220587-29-1](https://bio-get.com/wp-content/uploads/2026/04/220587-29-1.jpg)
(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯
Methyl N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-4-(4,4,5,5-tetramet hyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-L-phenylalaninate
专业生化试剂
产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基…
化学信息
CAS号
220587-29-1
分子式 (MF)
C21H32BNO6
分子量 (MW)
405.293 g/mol
纯度/等级
98%
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为(2S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基]丙酸甲酯，CAS号为220587-29-1，分子式为C21H32BNO6，分子量405.293。其结构包含硼酸酯基团和叔丁氧羰基（Boc）保护基，纯度≥96%（HPLC测定），易溶于有机溶剂如DMSO、甲醇，微溶于水。该化合物是L-苯丙氨酸衍生物，兼具氨基酸的立体选择性与硼酸酯的反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯类中间体，本品在 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中可作为关键砌块，用于构建碳-碳键。Boc保护基在肽合成中提供氨基保护，避免副反应；硼酸酯基团则能与卤代芳烃高效偶联，广泛应用于药物分子及生物活性化合物的结构修饰。其手性中心确保了产物立体构型的精确控制，对合成手性药物尤为重要。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于医药研发与有机合成领域：
（1）抗肿瘤药物：作为EGFR抑制剂、蛋白酶体抑制剂等靶向药物的中间体；
（2）PET显影剂：用于放射性标记前体的合成；
（3）材料科学：制备含硼有机光电材料；
（4）学术研究：用于探索新型硼酸介导的生物共轭反应。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、惰性气体（如氩气）保护的干燥环境中，避免光照与湿气。开封后建议分装使用，剩余物料需充氮密封。溶解时优先选用无水DMSO，反应体系需严格除氧。操作时佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及质谱进行批次质检，确保杂质含量＜4%。本品对眼睛、皮肤有刺激性，接触后立即用大量清水冲洗。CAS号220587-29-1对应的GHS分类为H315-H319-H335，需参照SDS文件规范处置废弃物。运输时归类为非危险化学品，但需避免与强氧化剂共存。