(2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid - 科试剂
(2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid CAS 214750-71-7 

(2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid

(2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 (2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]o…

化学信息

CAS号
214750-71-7 
分子式 (MF)
C24H25NO4
分子量 (MW)
391.46 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
(2S)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid是一种高纯度有机化合物,化学式为C24H25NO4,分子量为391.46,CAS号为214750-71-7。该化合物属于Fmoc保护的氨基酸衍生物,具有手性中心(2S构型),其结构包含吲哚环和羧酸官能团。产品纯度超过96%,适合用于高精度生物化学研究。其固态为白色至类白色粉末,可溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF),但在水中溶解度较低。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物在肽合成中作为关键中间体,其Fmoc保护基团可通过碱性条件(如哌啶)高效脱除,同时保留吲哚环的完整性。其八氢吲哚结构赋予其独特的空间构象,常用于构建具有特定二级结构的肽类分子,例如模拟天然蛋白质的β-转角或螺旋区域。在药物研发中,此类衍生物可用于设计靶向GPCRs(G蛋白偶联受体)或酶抑制剂的先导化合物。

3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于固相肽合成(SPPS)和药物化学领域。具体用途包括:1)作为非天然氨基酸砌块,用于合成具有增强稳定性和生物活性的多肽;2)在 PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)分子设计中作为连接子组分;3)用于开发神经肽类似物或酶抑制剂。此外,其还可作为手性辅助试剂用于不对称合成。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封前需平衡至室温以避免吸湿。使用时需在惰性气体(如氮气)保护下操作,推荐浓度范围为0.1-10 mM于DMF或DMSO中配制母液。避免与强氧化剂或强酸接触,反应体系中需控制pH>7以维持Fmoc基团稳定性。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱进行纯度验证(>96%),批次间一致性严格控制在±1%误差范围内。安全数据表明:1)可能引起眼睛和皮肤刺激,操作时需佩戴护目镜和丁腈手套;2)吸入或摄入有害,应在通风橱中处理;3)废弃物需按危险有机化合物处置。提供符合GHS标准的SDS文件,包含详细毒理学数据和应急处理措施。

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