2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose - 科试剂
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose CAS 3366-47-0

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
专业生化试剂

产品说明 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-eno…

化学信息

CAS号
3366-47-0
分子式 (MF)
C14H18O9
分子量 (MW)
330.29 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖类衍生物,化学名称2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-脱氧-D-阿拉伯-己-1-烯吡喃糖,CAS号3366-47-0,分子式C14H18O9,分子量330.29 g/mol。其结构特征为吡喃糖环1位脱氧并形成双键,2-6位羟基均被乙酰化保护。该化合物呈白色至类白色结晶或粉末,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学合成中的关键中间体,该化合物通过1位烯键的活性可实现糖苷键的立体选择性构建。乙酰基保护策略显著提高其稳定性,同时为后续脱保护衍生化提供灵活位点。在寡糖合成中,其烯糖结构可通过糖基化反应高效构建β-构型糖苷键,对复杂多糖和糖缀合物的合成具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于糖化学与药物研发领域:
– 糖类药物合成:用于抗凝血药物肝素类似物、抗生素万古霉素等糖基结构的模块化组装
– 糖生物学研究:作为探针前体标记细胞表面糖链
– 疫苗开发:参与细菌荚膜多糖抗原的仿生合成
– 手性催化剂:作为不对称合成中的手性配体骨架
4. 储存条件与使用建议
推荐密封保存于-20℃干燥环境中,避免光照与湿气。开封后建议充氮保护,并于6个月内使用完毕。实验操作需在惰性气体保护下进行,溶解时优先选用无水级溶剂。本品对酸敏感,反应体系需严格控水(含水量<50 ppm)。 5. 质量控制与安全信息 批次质检报告包含HPLC纯度(≥96%)、水分(≤0.5%)、残溶(≤0.1%)等指标。安全数据表明该产品对眼睛和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴护目镜与防尘口罩。意外接触皮肤需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需符合有机溶剂类危险化学品处置规范。 本产品仅供科研用途,不适用于临床或食品领域。具体应用方案建议参考文献:J. Org. Chem. 2018, 83, 7352-7362等糖化学权威期刊方法学报道。

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