2-Acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide | CAS 1452848-73-5

产品描述

产品说明
2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物（产品目录号BGGCB-5977）是一种高纯度糖化学修饰化合物，其CAS号为1452848-73-5，分子式C18H22N4O5，分子量374.4 g/mol。该化合物结构特征显著，包含叠氮基团、烯丙基醚及亚苄基保护基，使其成为糖化学和生物共轭反应中的关键中间体。常温下为白色至类白色固体，需避光保存于干燥环境。
在生物化学功能方面，该化合物的叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）与炔烃高效结合，广泛应用于糖蛋白工程、细胞表面标记和药物递送系统开发。其4,6-O-亚苄基保护基提供了选择性去保护的可能性，便于后续定向修饰。该分子在糖链结构改造中具有独特价值，特别适用于复杂寡糖的模块化合成。
主要应用领域包括：1）糖生物学研究工具，用于探针制备和糖基化过程示踪；2）抗肿瘤疫苗开发中作为糖抗原载体；3）生物材料表面功能化修饰；4）PET显影剂前体合成。实验显示其在铜催化条件下与DBCO衍生物的反应效率可达90%以上。
储存条件要求严格：需置于-20℃干燥器中，充氮气保护，避免反复冻融。使用前建议室温平衡30分钟，溶解时优先选用无水DMSO或DMF。工作浓度建议通过预实验确定，典型使用范围为0.1-10 mM。
质量控制通过HPLC和NMR双重验证，纯度>96%（面积归一化法）。安全信息显示该化合物对眼睛和呼吸道有刺激性，操作需在通风橱中进行，佩戴防护眼镜和丁腈手套。废弃物应作为有害化学废物处理，避免与强氧化剂接触。首次使用者建议查阅详细MSDS并备有应急冲洗设备。