2-溴-4-(N-叔丁氧羰基胺基)噻吩 | CAS 494833-75-9

产品描述

产品说明
2-溴-4-(N-叔丁氧羰基胺基)噻吩产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品化学名称为tert-butyl N-(5-bromothiophen-3-yl)carbamate，CAS号494833-75-9，是一种含溴噻吩衍生物。分子式C9H12BrNO2S，分子量278.166，常温下呈白色至类白色结晶粉末。该化合物具有噻吩环与叔丁氧羰基（Boc）保护胺基的结构特征，溴原子的引入显著增强了其反应活性。纯度标准≥96%（HPLC），溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为重要的医药中间体，其分子中的Boc保护胺基可在酸性条件下选择性脱除，而溴原子可作为 Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等交叉偶联反应的活性位点。该结构单元广泛用于构建含噻吩环的杂环化合物，在激酶抑制剂和GPCR调节剂的开发中具有特殊价值。其分子刚性结构有助于提高靶标结合的选择性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
3.1 创新药物研发：作为核心片段用于合成抗肿瘤、抗病毒候选化合物
3.2 材料科学：制备有机电致发光材料（OLED）的噻吩类前体
3.3 农药化学：合成新型杀虫剂和杀菌剂的中间体
3.4 学术研究：用于金属催化偶联反应机理研究的模型底物
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体保护的密闭容器中，建议温度-20℃至4℃，避光防潮。开封后建议充氮保存，避免反复冻融。使用前需室温平衡至少30分钟，称量应在干燥环境下进行。反应投料时建议先进行惰性气体置换，与强氧化剂、强酸类物质分开存放。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR和质谱三重验证，批号关联完整分析证书（COA）。安全数据符合GHS标准：
5.1 危害分类：皮肤致敏物（Category 1B），吞咽有害（Category 4）
5.2 防护措施：操作时需佩戴化学防护手套、护目镜及防尘口罩
5.3 应急处理：接触皮肤立即用大量肥皂水冲洗，眼睛接触需用生理盐水冲洗15分钟
5.4 废弃物处置：按危险化学品规范处理，不可直接排入下水道
注：本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。建议使用者具备有机合成实验技能，并在通风良好的化学通风橱中操作。