(1r,2s)-2-(boc-氨基)环戊烷羧酸乙酯产品说明 1. 产品概述与化学特性 (1r,2s)-2-(b…
(1r,2s)-2-(boc-氨基)环戊烷羧酸乙酯产品说明
1. 产品概述与化学特性
(1r,2s)-2-(boc-氨基)环戊烷羧酸乙酯(英文名:Ethyl (1R,2S)-2-(Boc-amino)cyclopentanecarboxylate)是一种具有立体选择性的环戊烷衍生物,CAS号为1140972-29-7,分子式为C13H23NO4,分子量为257.326。该化合物以Boc(叔丁氧羰基)作为氨基保护基,羧酸乙酯为功能团,纯度高于96%。其结构中的手性中心(1R,2S)使其在不对称合成中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是合成复杂手性分子的关键中间体,尤其在肽类和非天然氨基酸的构建中发挥重要作用。Boc保护基的引入增强了氨基的稳定性,使其在酸性条件下耐受性良好,便于后续脱保护和官能团转化。其环戊烷骨架在药物化学中常用于模拟柔性链或刚性结构,是设计蛋白酶抑制剂和受体调节剂的理想模块。
3. 主要应用领域与具体用途
(1r,2s)-2-(boc-氨基)环戊烷羧酸乙酯广泛应用于医药研发和有机合成领域。具体用途包括:
– 作为手性砌块用于抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)的合成。
– 参与多肽修饰,改善肽类药物的代谢稳定性和生物利用度。
– 用于构建天然产物类似物或生物活性分子中的环戊烷片段。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存,长期保存需充惰性气体(如氮气)保护。开封后需避免反复冻融,以防止吸湿或降解。使用时应在惰性气氛(如氩气)下操作,溶解推荐使用无水DMF或二氯甲烷。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%,符合科研级标准。安全信息如下:
– 避免吸入粉尘或接触皮肤,操作时需佩戴防护手套和护目镜。
– 如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃物处理需遵循当地化学品管理法规。
本产品仅供科研使用,不适用于临床或食品用途。