1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-b-D-glucopyranose

产品说明
1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-b-D-glucopyranose产品说明书
产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为1,6-脱水-2-叠氮-4-O-苄基-2-脱氧-b-D-吡喃葡萄糖，CAS号55682-47-8，分子式C13H15N3O4，分子量277.28 g/mol。其结构特征为葡萄糖骨架的1,6-位脱水环化，2-位叠氮基取代，4-位苄基保护，纯度经HPLC验证≥96%。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中溶解性良好，但难溶于水，需避光保存以防叠氮基光解。
生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体，本品通过叠氮基的高反应活性，可进一步衍生化为氨基糖或点击化学（Click Chemistry）底物。其刚性吡喃环结构为糖苷酶抑制剂设计提供骨架支持，而苄基保护基团增强了化合物的稳定性，适用于多步合成反应。在糖生物学研究中，常用于构建糖蛋白、糖脂的模拟物或探针分子。
主要应用领域与具体用途
1. 药物研发：用于合成抗病毒、抗菌药物的糖苷类前体，如神经氨酸酶抑制剂
2. 化学生物学：作为点击化学试剂，与炔烃发生环加成反应标记生物分子
3. 材料科学：制备功能化多糖材料或高分子聚合物单体
4. 诊断试剂开发：修饰核酸或蛋白载体，增强靶向识别能力
储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥环境，充氮密封避光保存，有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免吸湿。建议在通风橱中操作，溶解时优先选用无水DMSO或THF。反应体系中需严格控制水分含量（＜0.1%），以防叠氮基水解。
质量控制与安全信息
本品经质谱（MS）、核磁（1H/13C NMR）双重验证结构，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据：
1. 危险性：具刺激性，接触皮肤或眼睛需立即用大量清水冲洗
2. 防护措施：操作时佩戴防尘口罩、化学护目镜及丁腈手套
3. 废弃物处理：按危险化学品规范处置，禁止直接排入下水道
4. 运输分类：UN2811，6.1类毒性物质
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试实验）