1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷

1. 产品概述与化学特性
本产品为1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷，化学名称[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate，CAS号67817-30-5。其分子式为C14H19N3O9，分子量373.315，是一种高纯度（>96%）的糖化学修饰衍生物。该化合物通过乙酰基和叠氮基团对半乳糖骨架进行选择性修饰，具有明确的立体构型（α-D-吡喃糖构型），在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中表现出良好的溶解性。

2. 生物化学功能与重要性
作为半乳糖的衍生物，该化合物在糖化学和糖生物学研究中具有重要价值。叠氮基团的引入使其成为点击化学（如CuAAC反应）的理想底物，可与炔烃类化合物高效偶联，用于糖链标记或生物共轭。乙酰基保护策略则增强了其化学稳定性，便于后续脱保护生成活性氨基糖。这类结构单元广泛应用于糖蛋白合成、疫苗开发及细胞表面糖链工程研究。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：一是作为合成中间体，用于制备2-氨基-2-脱氧半乳糖（半乳糖胺）及其寡糖衍生物；二是在糖疫苗设计中作为抗原载体；三是通过点击化学与荧光探针或生物素连接，用于糖基化过程的追踪与分析。此外，在开发糖苷酶抑制剂或细菌多糖模拟物方面也有潜在应用。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于4℃环境。开封后需充惰性气体（如氮气）保护，避免反复冻融。使用时需在干燥惰性氛围（如氩气手套箱）中操作，溶解建议选用无水级溶剂。因叠氮基团存在潜在爆炸性，应避免高温、摩擦或强氧化剂接触。

5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC验证纯度>96%，核磁共振（1H/13C NMR）和质谱（MS）确认结构。安全操作需佩戴防护眼镜及防尘口罩，皮肤接触后立即用大量清水冲洗。其急性毒性数据（如LD50）尚未完全明确，建议按有害化学品处理。废弃物应作为危险有机废液处置，遵守当地环保法规。实验记录需注明CAS号67817-30-5以便溯源。