1. 产品概述与化学特性 (+)-1,13-Bis(diphenyl)phosphino-(5aR,8aR,1…
1. 产品概述与化学特性
(+)-1,13-Bis(diphenyl)phosphino-(5aR,8aR,14aR)-5a,6,7,8,8a,9-hexahydro-5H-[1]benzopyrano [3,2-d]xanthene(简称(R,R,R)-(+)-Ph-SKP)是一种高纯度手性膦配体,化学式为C44H38O2P2,分子量660.719,CAS号1360823-43-3。其结构包含刚性苯并吡喃并呫吨骨架和两个二苯基膦基团,具有显著的立体选择性和电子效应。产品纯度≥96%,为白色至类白色结晶粉末,需避光保存。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为手性配体,在过渡金属催化(如钌、铑、钯等)的不对称合成中表现出高效立体控制能力,尤其适用于构建碳-碳键和碳-杂原子键的反应。其(R,R,R)构型可诱导产物形成特定光学活性,在药物中间体和高价值精细化学品合成中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
(R,R,R)-(+)-Ph-SKP广泛应用于不对称氢化、交叉偶联反应及烯烃复分解反应。具体用途包括:
– 手性药物合成(如β-内酰胺类抗生素、抗炎药)
– 天然产物全合成中的关键步骤
– 材料科学中光学活性聚合物的制备
– 作为催化剂配体用于学术研究与工业化生产
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体(如氩气)保护的密闭容器中,温度控制在-20°C至4°C,避免光照与湿气。使用前需在干燥环境下恢复至室温,建议在手套箱中操作。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、甲苯等有机溶剂,难溶于水。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱严格验证纯度与结构,批号关联完整分析证书。安全数据:
– 危害提示:可能引起皮肤/眼睛刺激,吸入有害
– 防护措施:佩戴防尘口罩、化学护目镜及丁腈手套
– 应急处理:接触后立即用大量清水冲洗,就医
– 废弃物处置:按危险化学品规范处理
注:具体实验方案需结合反应体系优化配体与金属比例,建议参考文献或咨询技术支持。