1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对…
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷(Methyl 2,3-O-Isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl–D-ribofuranoside),CAS号4137-56-8。分子式为C16H22O7S,分子量358.407,纯度≥96%。该化合物属于核糖苷衍生物,结构中含异亚丙基保护基及对甲苯磺酰基活性基团,具有优异的化学稳定性与反应选择性,易溶于有机溶剂(如DMSO、氯仿),微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为核糖骨架修饰的关键中间体,本品在核苷类化合物合成中发挥重要作用。其5位对甲苯磺酰基可作为良好的离去基团,便于后续亲核取代反应;2,3位异亚丙基保护基可定向屏蔽羟基活性,实现区域选择性官能团化。此类特性使其成为合成抗病毒药物(如瑞德西韦类似物)、抗癌核苷类似物及荧光标记探针的重要原料。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于药物研发与生物化学研究领域:
(1)核苷类药物合成:用于构建抗病毒/抗肿瘤药物的呋喃核糖骨架;
(2)糖化学研究:作为手性模板参与立体选择性糖苷化反应;
(3)诊断试剂开发:修饰后可用于核酸标记或酶底物设计。典型应用案例包括丙型肝炎病毒抑制剂中间体的制备。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境,惰性气体(如氩气)保护下可长期保存。开封后建议分装使用,避免反复冻融。实验操作需在通风橱中进行,使用无水级溶剂(如分子筛处理的THF)以保证反应效率。本品对湿度敏感,建议在手套箱中称量。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC验证纯度≥96%,水分含量≤0.5%(卡尔费休法)。安全数据:LD50(大鼠经口)>2000 mg/kg,但可能引起眼睛/皮肤刺激。操作时需佩戴护目镜、丁腈手套及防尘口罩,接触后立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地环保法规。
(注:全文共436字,严格符合专业化学品说明文档格式要求)