1. 产品概述与化学特性 (2S)-4-cyclohexyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmet…
1. 产品概述与化学特性
(2S)-4-cyclohexyloxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid(中文名:芴甲氧羰基-天冬氨酸-4环己脂,CAS号:130304-80-2)是一种高纯度有机化合物,分子式为C25H27NO6,分子量为437.485。该化合物属于Fmoc(芴甲氧羰基)保护的氨基酸衍生物,其结构特点是在天冬氨酸的侧链上引入环己酯基团,同时α-氨基被Fmoc基团保护。产品纯度超过96%,外观通常为白色至类白色粉末,可溶于常见有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)和二氯甲烷(DCM),但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-天冬氨酸-4环己脂在肽合成中具有重要作用。Fmoc基团作为临时保护基,可在碱性条件下(如哌啶处理)高效脱除,而环己酯基团则保护天冬氨酸的侧链羧基,防止其在肽链组装过程中发生副反应。这种双重保护策略显著提高了肽合成的效率和选择性,尤其适用于含有天冬氨酸残基的复杂肽段制备。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于固相肽合成(SPPS)和液相肽合成领域,是制备医药中间体、多肽药物和生物探针的关键原料。具体用途包括:
– 用于合成含有天冬氨酸的肽类化合物,如激素类似物和酶抑制剂。
– 作为保护氨基酸单体,参与自动化多肽合成仪的组装过程。
– 在药物研发中用于构建靶向蛋白的特异性肽段。
4. 储存条件与使用建议
为确保产品稳定性,建议在-20°C下避光干燥储存,开封后需充入惰性气体(如氮气)并密封保存。使用前需恢复至室温以避免吸湿。溶解时推荐使用无水DMF或DCM,并在惰性气氛下操作以降低水解风险。实验过程中应佩戴防护手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱分析严格质量控制,确保纯度>96%。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作应在通风良好的环境中进行。如不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按有机危险废物处理规范处置。