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(+)-异松蒎基硼烷TMEDA复合物

(+)-异松蒎基硼烷TMEDA复合物

(+)-N,N'-Bis(monoisopinocampheylborane)-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine
专业生化试剂

(+)-异松蒎基硼烷TMEDA复合物产品说明书 1. 产品概述与化学特性 (+)-N,N’-双(单…

化学信息

CAS号
68297-74-5 
分子式 (MF)
C26H54B2N2
分子量 (MW)
416.342 g/mol
纯度/等级
>96%

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(+)-异松蒎基硼烷TMEDA复合物产品说明书

1. 产品概述与化学特性
(+)-N,N’-双(单异松蒎基硼烷)-N,N,N’,N’-四甲基乙二胺(CAS 68297-74-5)是一种高纯度有机硼化合物,分子式C26H54B2N2,分子量416.342。该复合物由手性异松蒎基硼烷与四甲基乙二胺(TMEDA)配位形成,呈白色至类白色结晶粉末,纯度≥96%。其独特的手性硼中心与叔胺配体的协同作用,使其在不对称合成中表现出优异的立体选择性。

2. 生物化学功能与重要性
作为手性硼试剂的核心衍生物,该复合物通过硼原子的空p轨道与底物形成可逆配位键,实现对羰基化合物、烯烃等的不对称还原或加成反应。其异松蒎基骨架的空间位阻效应可显著提高反应的对映体过量值(ee值),在构建手性仲醇、胺类化合物中具有不可替代的作用,是合成生物活性分子(如药物中间体、天然产物)的关键工具。

3. 主要应用领域与具体用途
• 不对称催化:作为手性助剂参与酮类的不对称还原反应(如合成β-受体激动剂沙丁胺醇前体)
• 医药研发:用于构建手性α-氨基硼酸酯类蛋白酶抑制剂
• 材料科学:合成光学活性聚合物单体
• 研究级应用:实验室规模的不对称C-B键形成反应优化

4. 储存条件与使用建议
本品需严格隔绝空气和湿气保存,推荐条件:-20℃密封于充氩气玻璃瓶中,开封后需在手套箱中操作。使用前建议以正己烷/甲苯混合溶剂重结晶以提高纯度。反应体系中需避免强质子溶剂(如水、醇类),推荐在无水THF或甲苯溶剂中进行反应。

5. 质量控制与安全信息
批次质检采用HPLC(正相色谱柱)和11B NMR双重验证,残留溶剂符合USP标准。安全警示:该化合物遇水释放易燃氢气,操作需佩戴防毒面具及耐化学手套。泄漏处理应使用惰性吸附材料(如硅藻土),废弃物按危险硼化物处置。急救措施:眼部接触立即用生理盐水冲洗15分钟并就医。

(注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请查阅最新文献并进行小试验证)

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