丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH - 科试剂
丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH

丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH

(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfinylbutanoic acid
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基氨基]-4-甲基亚磺酰…

化学信息

CAS号
34805-21-5
分子式 (MF)
C10H19NO5S
分子量 (MW)
265.327 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为(2S)-2-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基氨基]-4-甲基亚磺酰基丁酸(丁氧羰基-甲硫氨酸(O)-OH),化学式为C10H19NO5S,分子量265.327,CAS号34805-21-5。外观通常为白色至类白色结晶或粉末,纯度≥96%。其结构包含手性中心(S构型)和亚磺酰基官能团,兼具亲水性与疏水性,易溶于极性有机溶剂(如DMSO、甲醇),微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为甲硫氨酸的衍生物,本品通过丁氧羰基(Boc)保护氨基,同时亚磺酰基(-S(O)-)赋予其氧化态特性,在肽合成中可避免外消旋化。其重要性体现在:
– 作为手性砌块用于非天然氨基酸合成
– 参与氧化还原敏感型多肽的构建
– 在蛋白质工程中用于研究硫醚键的氧化修饰机制
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域:
1. 药物研发:作为蛋白酶抑制剂或抗体偶联药物(ADC)的中间体
2. 肽合成:用于固相肽合成(SPPS)中Boc保护策略的氨基酸原料
3. 生化研究:模拟蛋白质氧化应激条件下的甲硫氨酸亚砜化过程
4. 材料科学:功能化聚合物或生物传感器的修饰基团
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥环境中,有效期24个月。开封后建议充氮保存。使用注意事项:
– 溶解时优先选用氩气保护的惰性溶剂
– 避免与强还原剂(如DTT)或金属离子直接接触
– 实验操作需在通风橱中进行,佩戴防尘口罩及丁腈手套
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及质谱进行纯度验证,残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据:
– GHS分类:皮肤刺激(Category 2)、眼刺激(Category 2A)
– 应急处理:皮肤接触后立即用肥皂水冲洗,眼睛暴露时用生理盐水冲洗15分钟
– 废弃物处置:按危险化学品规范处理,不可直接排入下水道
(注:实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS)

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