(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | CAS 180854-44-8

产品描述

产品说明
(2S)-N-叔丁氧羰基-4-氧代哌啶-2-羧酸乙酯 产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester，CAS号180854-44-8，分子式C13H21NO5，分子量271.31。其结构中包含叔丁氧羰基（Boc）保护基团和哌啶酮环，具有手性中心（2S构型），纯度经HPLC检测确认≥96%。该化合物在有机溶剂如甲醇、乙醇和DMSO中具有良好的溶解性，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为哌啶酮类衍生物，本品是合成手性药物和生物活性分子的关键中间体。Boc保护基团可选择性脱除，便于后续官能团修饰，而4-氧代哌啶结构常见于多种药物骨架中，如蛋白酶抑制剂和神经递质调节剂。其手性特征在不对称合成中尤为重要，可确保最终产物的立体化学纯度。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发和有机合成领域，具体用途包括：
– 作为手性砌块用于抗病毒药物（如HIV蛋白酶抑制剂）的合成
– 参与多肽模拟物和杂环化合物的构建
– 用于激酶抑制剂或G蛋白偶联受体（GPCR）靶向药物的结构优化
– 在学术研究中作为探针分子研究酶催化机制
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下密封保存，避免光照和潮湿环境。开封后需充入惰性气体（如氮气）保护。使用前需恢复至室温以防止结露，称量时建议在干燥环境中操作。溶解时可选用无水乙醇或二甲基亚砜（DMSO），配制成溶液后建议短期内使用完毕。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）验证结构，并通过HPLC检测纯度。安全数据表明：
– 可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时需佩戴防护手套和护目镜
– 避免吸入粉尘，应在通风橱中处理
– 如意外接触，立即用大量清水冲洗并就医
– 废弃物处置需符合当地化学品管理法规
注：具体实验方案需根据实际研究需求优化，建议参考文献或咨询专业技术支持。