(8-Ethoxycarbonyloctyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | CAS 106445-23-2

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为(8-Ethoxycarbonyloctyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside，是一种高纯度糖化学修饰化合物，CAS号为106445-23-2，分子式为C30H39NO12，分子量605.63 。其结构结合了糖基化位点（乙酰化葡萄糖骨架）与疏水性基团（乙氧羰基辛基），同时通过邻苯二甲酰亚胺（phthalimido）保护氨基，赋予其独特的化学稳定性和反应选择性。产品纯度经HPLC验证≥96%，适用于高精度生物偶联与糖生物学研究。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖苷类衍生物的重要中间体，其结构中的乙酰基可选择性脱保护以暴露羟基，而邻苯二甲酰亚胺基团可通过肼解反应释放游离氨基，便于进一步功能化。这种双重修饰特性使其成为糖蛋白合成、糖链延伸及糖探针制备的关键原料，尤其在肿瘤相关糖抗原模拟物和疫苗佐剂开发中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于糖化学与糖生物学领域：
1）糖蛋白与糖脂的化学合成，作为糖基化供体或受体；
2）荧光标记糖探针的制备，用于细胞表面糖链可视化研究；
3）抗肿瘤疫苗研发中糖类抗原的合成；
4）酶底物设计，研究糖苷水解酶或糖基转移酶的活性机制。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境，开封后需充惰性气体保护。使用时建议在无水条件下操作（如手套箱或干燥溶剂体系），避免反复冻融。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂，水溶性较差，需根据实验需求选择适当助溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证结构，批次间一致性控制在±1%以内。安全数据：
1）避免吸入或皮肤接触，操作时需佩戴护目镜与防尘口罩；
2）MSDS显示无急性毒性，但可能引起轻微呼吸道刺激；
3）废弃物应作为有机卤化物处理，符合当地环保法规。
注：具体实验方案建议参考文献DOI: 10.1021/acs.joc.5b01234（糖苷化反应应用）或咨询技术支持。