1,2-O-Isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-a-D-xylofuranose

产品说明
1,2-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃木糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰化合物，化学名称为1,2-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃木糖（1,2-O-Isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose），CAS号为20513-95-5。其分子式为C15H20O7S，分子量344.39 g/mol，常温下呈白色至类白色结晶粉末状。该化合物通过异亚丙基保护呋喃糖环的1,2位羟基，并在5位引入对甲苯磺酰基活性基团，使其成为核苷酸及糖类衍生物合成中的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护性糖苷衍生物，该产品在糖化学中具有双重功能：异亚丙基结构可选择性保护呋喃环羟基，而对甲苯磺酰基（Ts）作为优良的离去基团，能通过亲核取代反应进一步引入氨基、卤素等官能团。这种特性使其在寡糖链延伸、核苷类似物合成及糖蛋白研究中具有不可替代的作用，尤其适用于构建β-糖苷键的立体选择性合成。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于以下领域：
– 药物化学：合成抗病毒核苷类药物（如阿昔洛韦类似物）及抗癌糖基化前药
– 糖生物学：制备荧光标记糖探针或糖芯片功能化底物
– 材料科学：作为手性源合成液晶材料或高分子单体
典型反应包括5位Ts基团的SN2取代、与氮亲核试剂的糖胺化反应，以及酸催化下异亚丙基的脱保护。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境，开封后需充氮密封保存。建议在无水条件下操作（如手套箱或干燥氛围），使用前于P2O5干燥器中平衡至室温。溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，微溶于甲醇。工作浓度需根据具体实验优化，推荐反应摩尔比为1:1至1:1.2（相对亲核试剂）。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度＞96%（面积归一化法），残留溶剂符合ICH Q3C标准。MSDS数据显示其LD50（大鼠口服）＞2000 mg/kg，但仍需避免吸入或接触皮肤。操作时佩戴护目镜与丁腈手套，废弃物应作为有机卤化物处理。如遇泄漏，需用惰性吸附材料收集并转移至专用容器。
注：本说明基于现有研究数据编制，实际应用前请查阅最新文献并开展小试实验。