1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-toluoyl-D-glucitol | CAS 149312-19-6

产品描述

产品说明
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-toluoyl-D-glucitol 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为1,5-脱水-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-O-对甲苯甲酰基-D-葡萄糖醇，CAS号为149312-19-6，分子式C21H22O5，分子量354.4 g/mol。其结构特征为D-葡萄糖醇骨架经选择性修饰，包含亚苄基保护基和甲苯甲酰基团，纯度经HPLC验证≥96%。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中具有中等溶解性，需避光保存以防光解反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的中间体，该分子在寡糖合成中扮演关键角色。其4,6位亚苄基保护基可选择性脱除，为后续糖苷键形成提供位点特异性；2位甲苯甲酰基则可通过碱催化水解转化为活性羟基。这种结构设计使其成为合成复杂糖缀合物（如糖肽、糖脂）的重要前体，尤其在开发糖类疫苗或糖基化药物研究中具有独特价值。
3. 主要应用领域与具体用途
(1) 药物研发：用于构建抗肿瘤或抗感染药物的糖基化修饰片段
(2) 糖生物学研究：作为探针合成底物，研究糖苷酶或糖基转移酶的催化机制
(3) 材料科学：参与制备功能性糖聚合物，如生物相容性水凝胶
(4) 诊断试剂开发：偶联荧光标记后用于糖结合蛋白检测
4. 储存条件与使用建议
长期储存需置于-20℃、充氮气密封的琥珀玻璃瓶中，短期使用可存放于2-8℃干燥器。开封前需平衡至室温以避免吸湿。建议在惰性气体保护下进行反应操作，溶解时优先选用无水级溶剂。工作浓度应根据实验体系优化，推荐初始测试范围为0.1-5 mM。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证结构，批次间HPLC纯度差异＜2%。安全数据表明其具有刺激性，操作时需佩戴护目镜和丁腈手套，避免吸入粉尘。如接触皮肤，应立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置，符合当地环保法规。
（注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件调整。更多技术参数可联系我司索取COA报告。）