1-6-Bis- O- Tert.butyldimethylsilyl- 3, 4- O-isopropylidene)-D- mannitol - 科试剂

1-6-Bis- O- Tert.butyldimethylsilyl- 3, 4- O-isopropylidene)-D- mannitol

1-6-Bis- O- Tert.butyldimethylsilyl- 3, 4- O-isopropylidene)-D- mannitol
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为1,6-双-O-叔丁基二甲基硅烷基-3,4-O-异亚丙基-D-甘露醇…

化学信息

CAS号
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纯度/等级
98%

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产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为1,6-双-O-叔丁基二甲基硅烷基-3,4-O-异亚丙基-D-甘露醇(1,6-Bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-mannitol),是一种高纯度有机硅保护糖醇衍生物,其分子结构通过叔丁基二甲基硅烷基(TBDMS)和异亚丙基对羟基进行选择性保护。产品纯度经HPLC验证大于96%,适用于对保护基稳定性要求严格的合成反应。该化合物在非极性溶剂中溶解性良好,如二氯甲烷、四氢呋喃等,其立体构型保留了D-甘露醇的手性中心,为后续不对称合成提供关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的重要中间体,本品通过硅烷保护基的位阻效应实现羟基的选择性脱保护,在寡糖、核苷酸及天然产物合成中具有不可替代的作用。异亚丙基保护增强了分子对酸性条件的稳定性,而TBDMS基团可通过氟化物(如TBAF)温和脱除,使其成为多步合成中理想的保护策略。其结构特性可显著提高糖苷键形成反应的区域选择性和产率。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域:
– 复杂寡糖链的模块化合成,特别是甘露糖衍生物的构建
– 抗病毒药物前体(如神经氨酸酶抑制剂)的制备
– 糖蛋白模拟物的化学修饰
– 作为手性源用于不对称催化反应中的配体设计
实验室使用时建议在惰性气体保护下进行反应,以避免硅烷基团的水解。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥环境中,密封避光保存。开封前需恢复至室温以避免冷凝水污染。建议使用前通过TLC或NMR验证纯度,溶解时优先选用无水级溶剂并经分子筛除水。操作需在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过质谱(MS)和核磁共振(NMR)进行结构确证,批号关联的COA可提供详细分析数据。安全数据表明其对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时应佩戴护目镜和防尘口罩。若发生泄漏,需用惰性吸附材料处理并按照危险化学品废弃物处置规范处理。

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