1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-D-ribofuranose | CAS 51841-98-6

产品描述

产品说明
1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对硝基苯甲酰-D-呋喃核糖产品说明书
产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对硝基苯甲酰-D-呋喃核糖（1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-nitrobenzoyl-D-ribofuranose），CAS号51841-98-6，分子式C19H15ClN2O9，分子量450.78 。其结构中含硝基苯甲酰保护基及活性氯取代基，纯度经HPLC验证≥96%，易溶于二氯甲烷、氯仿等有机溶剂，对光敏感，需避光保存。
生物化学功能与重要性
该化合物是核酸化学修饰的关键中间体，特异性作用于核糖2′-位脱氧氯代反应，能够阻断RNA合成中的羟基延伸。其硝基苯甲酰基团提供空间位阻保护，在寡核苷酸固相合成中实现高选择性糖苷键形成，广泛应用于抗病毒药物研发及基因沉默技术领域。
主要应用领域与具体用途
1. 核苷类药物合成：用于阿糖胞苷（Ara-C）等抗肿瘤药物的前体制备
2. 修饰寡核苷酸生产：作为锁核酸（LNA）和硫代磷酸酯寡核苷酸的重要砌块
3. 生化研究：用于研究RNA酶作用机制及核酸-蛋白质相互作用
4. 诊断试剂开发：作为荧光标记探针的修饰底物
储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境，充氩气密封保存，有效期24个月。使用前需恢复至室温并保持干燥，建议在手套箱或氮气保护下操作。工作浓度应根据实验体系优化，常见使用范围为0.1-10 mM于无水DMF或乙腈溶液。
质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证，符合USP级标准。危险代码：Xi（刺激性），安全防护需佩戴护目镜及防化手套。避免吸入粉尘，如接触皮肤应立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地环保法规。
注：具体实验方案建议参考文献J. Org. Chem. 1985, 50, 3245-3248或咨询我司技术部门。