2,3-Di-O-acetyl-4,6-dideoxy-a-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate

产品说明
2,3-Di-O-acetyl-4,6-dideoxy-a-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰试剂，化学名称2,3-二-O-乙酰基-4,6-二脱氧-a-D-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯，CAS号485809-87-8，分子式C12H16Cl3NO6，分子量376.62 g/mol。其结构特征为葡萄糖骨架的4,6位脱氧修饰，2,3位乙酰化保护，并带有三氯乙亚胺酸酯活性基团。该化合物在常温下为白色至类白色结晶或粉末，易溶于二氯甲烷、乙腈等有机溶剂，纯度经HPLC验证＞96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖基化反应的关键中间体，三氯乙亚胺酸酯基团在酸性条件下可高效激活糖苷键形成，显著提升糖苷化反应速率与立体选择性。4,6-脱氧结构增强了底物脂溶性，适用于复杂寡糖、糖缀合物及糖苷类化合物的合成。其在糖化学领域的重要性体现在：1）实现1,2-顺式糖苷键的立体专一性构建；2）为糖蛋白、糖脂等生物活性分子研究提供模块化合成工具。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品专为以下领域设计：
– 药物研发：用于合成抗生素（如氨基糖苷类）、抗肿瘤糖苷及疫苗佐剂
– 糖生物学研究：构建糖链探针或抑制剂以研究糖-蛋白相互作用
– 材料科学：制备功能化多糖材料
典型反应条件建议：在无水环境下，以TMSOTf（0.1-1.0当量）为催化剂，于-20℃至室温进行糖基化反应。
4. 储存条件与使用建议
储存于密封避光容器中，置于-20℃干燥环境，惰性气体保护可延长稳定性。开封后建议分装使用，避免反复冻融。操作时需在通风橱中进行，佩戴防化手套及护目镜。溶解性测试表明，推荐使用无水二氯甲烷（2-5 mL/g）作为反应溶剂。
5. 质量控制与安全信息
批次质检包含：1）HPLC纯度检测（＞96%）；2）1H/13C NMR结构验证；3）水分含量（KF法＜0.5%）。安全数据：GHS分类为刺激性（Category 2），遇湿可能释放腐蚀性气体。应急处理：皮肤接触时立即用大量清水冲洗，吸入蒸气需转移至空气新鲜处。废弃物处置需符合当地有机卤化物处理规范。
（注：本产品仅供科研用途，不适用于药品或食品生产。具体实验方案请参考文献J. Org. Chem. 2003, 68, 7555-7558。）