2,5-Anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-D-glucitol

产品说明
2,5-脱水-1,3-O-异丙叉-6-O-三苯甲基-D-葡糖醇产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为2,5-Anhydro-1,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-D-glucitol，是一种高纯度有机糖类衍生物，CAS号为65758-50-1，分子式C28H30O5，分子量446.53 g/mol。其结构特征为D-葡糖醇骨架上的1,3位羟基通过异丙叉基团保护，6位羟基采用三苯甲基（Trityl）保护，2,5位脱水形成呋喃环结构。该化合物呈白色至类白色结晶粉末，纯度经HPLC验证≥96%，易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，在糖化学合成中具有重要应用价值。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体，本产品通过选择性保护基团实现了糖分子特定位点的定向反应。异丙叉基团提供酸敏感性保护，而三苯甲基基团在碱性条件下稳定，二者组合可精确控制后续糖苷键形成或官能团转化。其2,5-脱水结构进一步增强了分子刚性，适用于构建呋喃糖类化合物，在核苷类似物、糖缀合物合成中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
– 药物研发：作为抗病毒核苷类药物（如阿昔洛韦类似物）的合成前体
– 糖生物学研究：用于制备荧光标记糖探针或糖芯片功能化材料
– 有机合成：作为手性砌块参与不对称合成，构建复杂天然产物骨架
典型实验方案包括：在无水条件下与酰氯试剂反应制备6-O-三苯甲基保护的糖酯，或经酸催化选择性脱除异丙叉基团后进一步官能化。
4. 储存条件与使用建议
储存于密封避光容器中，建议-20℃长期保存，室温下短期使用需置于干燥器内。开封前需平衡至室温以避免吸湿。使用时应于惰性气体（如氩气）保护下操作，推荐反应溶剂经分子筛预处理。工作浓度通常为0.1-1.0 M于无水THF或DMF中，后续反应温度建议控制在0-25℃以保持保护基稳定性。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）、核磁共振（1H/13C NMR）双重确证结构，HPLC检测显示单峰纯度≥96%。安全数据表明其LD50（大鼠口服）>2000 mg/kg，但仍需注意：
– 避免吸入粉尘或接触皮肤，操作时佩戴防护手套及护目镜
– 与强氧化剂、强酸类物质分储
– 废弃物应按照有机卤化物标准处理
– 急救措施：如接触眼睛，立即用大量清水冲洗并就医