产品说明 2-Acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galact…
产品说明
2-Acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosyl)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-a-D-galactopyranosyl-Fmoc-L-serine tert-butyl ester(产品目录号:BGGCB-5969,CAS号:658072-67-4)是一种高纯度糖基化氨基酸衍生物,分子式为C48H60N2O21,分子量为1,000.99 g/mol。该化合物属于保护性糖肽合成中间体,其结构包含Fmoc保护的丝氨酸叔丁酯和乙酰化半乳糖基团,纯度超过96%,适用于精密有机合成与糖生物学研究。
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色固体,可溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂。其分子结构中的多重乙酰基保护确保了糖基在酸性条件下的稳定性,而Fmoc基团则为固相肽合成提供了正交保护策略。叔丁酯基团的存在进一步增强了羧酸端的反应选择性,使其成为构建复杂糖肽的理想砌块。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖基化修饰研究中具有核心价值,能够模拟天然O-连接糖基化位点的结构特征。其半乳糖基化修饰可影响蛋白质的折叠稳定性、细胞识别功能和免疫原性,在糖蛋白工程、疫苗开发和疾病标志物研究中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于三大领域:一是作为关键中间体用于合成肿瘤相关糖抗原(如Tn抗原);二是在糖肽药物开发中用于构建特定糖型修饰位点;三是作为标准品用于糖基转移酶活性分析。具体使用时需在惰性气体保护下进行偶联反应,推荐与HBTU/HOBt等缩合剂配合使用。
4. 储存条件与使用建议
建议长期储存于-20℃干燥环境中,开封后需充入惰性气体密封保存。使用前需在干燥器中平衡至室温以避免吸湿。工作溶液应现配现用,在反应体系中需严格控制水分含量低于0.1%。建议使用分子筛干燥的溶剂进行溶解操作。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR和质谱三重验证,确保批次间一致性。操作时需佩戴防护手套和护目镜,避免吸入粉尘。如接触皮肤,应立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有机卤化物处理,遵守当地危险化学品处置法规。安全数据表(SDS)可随货提供或通过官网下载。