2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide - 科试剂

2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide

2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide
专业生化试剂

产品说明 2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b…

化学信息

CAS号
80887-27-0
分子式 (MF)
C22H24N4O5
分子量 (MW)
424.46 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰化合物,化学名称2-乙酰氨基-3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-b-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物,CAS号80887-27-0,分子式C22H24N4O5,分子量424.46 g/mol。其结构特征包含苄基保护基、叠氮基团及葡萄糖骨架,纯度经HPLC验证>96%,呈白色至类白色结晶粉末,易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,对光敏感。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学合成中的关键中间体,叠氮基团(-N3)可通过点击化学(如CuAAC反应)高效转化为氨基或与其他炔烃衍生物偶联。苄基与亚苄基保护基的引入增强了糖环的稳定性,使其在寡糖链组装、糖蛋白模拟物合成及糖疫苗开发中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
主要用于糖生物学与药物研发领域:1)作为糖基供体参与寡糖的固相或液相合成;2)用于制备糖氨基酸衍生物,构建糖肽类新药候选分子;3)通过点击化学修饰生物分子表面,开发糖基化探针或靶向递送系统;4)在糖芯片制备中作为功能化单元,研究糖-蛋白相互作用。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥的惰性气体(如氩气)环境中,有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免吸湿。建议在通风橱中操作,使用无水溶剂溶解,反应体系需严格除氧以防叠氮基分解。开封后建议分装并立即充入保护气体密封。
5. 质量控制与安全信息
通过1H NMR、13C NMR及质谱进行结构确证,HPLC监测纯度。本品具刺激性,接触皮肤或眼睛需立即用大量清水冲洗并就医。吸入或吞食可能造成中毒,操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。废弃物需按危险化学品规范处置,避免与还原剂或强酸接触。
(注:实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS并遵循当地法规。)

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