2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide | CAS 168397-51-1

产品描述

产品说明
2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl azide产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为2-乙酰氨基-4,6-O-苄叉-2-脱氧-b-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物，CAS号为168397-51-1，分子式C15H18N4O5，分子量334.33 g/mol。其结构特征为葡萄糖骨架上的4,6位羟基通过苄叉保护基形成环状缩醛，2位氨基被乙酰化修饰，同时1位羟基被叠氮基团取代。该化合物在有机溶剂如DMSO、DMF中具有良好溶解性，纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体，该分子兼具保护基团（苄叉）与活性官能团（叠氮基），可通过点击化学（如CuAAC反应）高效构建糖缀合物。其结构中的乙酰氨基模拟天然N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）的生化特性，在糖基化研究中具有重要价值，特别适用于糖蛋白、糖脂及多糖类化合物的定向合成与功能化改造。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 糖生物学研究：用于制备荧光标记或生物素化的糖探针，研究糖类与凝集素、抗体的相互作用。
3.2 药物开发：作为糖类药物（如抗肿瘤疫苗、抗病毒抑制剂）的合成砌块。
3.3 材料科学：通过点击化学制备功能性糖聚合物或生物相容性材料。
3.4 诊断试剂：开发糖类生物标志物检测试剂盒的核心原料。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存：密封避光保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充入惰性气体。
4.2 稳定性：在干燥条件下可稳定保存2年，溶液状态需现配现用（DMSO溶液建议24小时内使用）。
4.3 操作：需在通风橱中佩戴防护装备（手套、护目镜），避免吸入粉尘或接触皮肤。
5. 质量控制与安全信息
5.1 质检标准：通过NMR（1H/13C）、质谱及HPLC三重验证结构一致性，水分含量≤0.5%。
5.2 安全警示：该化合物含叠氮基团，受热或摩擦可能分解产生活性氮气，禁止与强氧化剂混合。
5.3 应急处理：皮肤接触时立即用大量清水冲洗15分钟，眼睛接触需用生理盐水冲洗并就医。
5.4 废弃物处置：按危险化学品规范处理，建议通过专业机构进行焚化降解。
本产品仅限科研用途，不适用于医药或食品领域。具体实验方案建议参考文献：Carbohydrate Research, 1994, 256(2), 195-210.