3,6-Di-O-acetyl-5-S-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose - 科试剂
3,6-Di-O-acetyl-5-S-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose CAS 10227-17-5

3,6-Di-O-acetyl-5-S-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

3,6-Di-O-acetyl-5-S-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
专业生化试剂

产品说明 3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-5-脱氧-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖产品说明书…

化学信息

CAS号
10227-17-5
分子式 (MF)
C15H22O8S
分子量 (MW)
362.4 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
3,6-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-5-脱氧-1,2-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖产品说明书
产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖类衍生物,化学名称为3,6-Di-O-acetyl-5-S-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose,CAS号10227-17-5,分子式C15H22O8S,分子量362.4 g/mol。其结构特征为呋喃糖环上1,2位通过异丙叉基保护,5位硫原子与乙酰基结合,3,6位羟基乙酰化。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度经HPLC验证≥96%,易溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂,在糖化学修饰领域具有重要价值。
生物化学功能与重要性
作为糖基化反应的关键中间体,本产品通过硫乙酰基的引入增强了分子稳定性,同时保留了呋喃糖环的反应活性。其结构中的异丙叉基保护基团可选择性脱除,为后续定向合成提供位点特异性。在糖生物学研究中,此类衍生物常用于构建硫代糖苷键,模拟天然寡糖的生物学功能,尤其在病原体-宿主相互作用研究和糖酶抑制剂开发中具有独特优势。
主要应用领域与具体用途
1. 有机合成:用于复杂寡糖、糖缀合物的模块化合成,特别是含硫糖类化合物的制备
2. 药物研发:作为抗糖尿病、抗病毒药物的前体分子,或用于糖模拟物的结构优化
3. 生化探针:标记后可用于糖蛋白相互作用研究、细胞表面糖链成像
4. 酶学研究:作为糖基转移酶或糖苷水解酶的底物/抑制剂
储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境,充氮密封保存,有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。建议在惰性气体保护下进行反应操作,溶解时优先选用无水级溶剂。工作浓度需根据实验体系优化,推荐起始浓度范围为0.1-10 mM。
质量控制与安全信息
本产品经质谱(MS)、核磁共振(NMR)双重验证结构,HPLC检测杂质峰面积<4%。安全数据表明其具有刺激性,操作时需佩戴防护手套、护目镜,在通风橱中进行。如接触皮肤,立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地法规。更多技术参数详见随货COA(分析证书)。

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