3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose | CAS 19131-08-9

产品描述

产品说明
3-Azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖类衍生物，化学名称为3-叠氮-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃半乳糖，CAS号19131-08-9，分子式C12H19N3O5，分子量285.3 g/mol。其结构特征为半乳糖呋喃环的3位羟基被叠氮基取代，同时1,2位和5,6位羟基通过异亚丙基保护，形成稳定的环状缩酮结构。该化合物呈白色至类白色结晶或粉末，纯度经HPLC验证≥96%，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、丙酮，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为半乳糖衍生物，该化合物是糖化学修饰的关键中间体。叠氮基团的引入使其成为点击化学（Click Chemistry）的理想底物，可通过铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）高效构建糖缀合物。异亚丙基保护基增强了分子稳定性，同时为后续选择性脱保护及官能团转化提供便利。其在糖生物学研究中具有重要价值，常用于糖蛋白、糖脂及寡糖链的仿生合成。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于以下领域：
（1）药物开发：作为糖基化修饰的前体，用于抗肿瘤、抗病毒药物的结构优化；
（2）化学生物学：标记细胞表面糖链，研究糖-蛋白质相互作用机制；
（3）材料科学：合成功能性糖聚合物或糖修饰的生物材料；
（4）诊断试剂：制备糖类抗原或荧光标记探针。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于4℃环境。开封后需充氮气密封保存，避免反复冻融。使用时需在惰性气体（如氩气）保护下操作，防止叠氮基团降解。溶解推荐使用无水级有机溶剂，溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）严格验证结构，HPLC检测单杂≤0.5%。安全提示：叠氮化合物受热或震动可能分解，操作时需佩戴防护手套及护目镜，避免与重金属或强酸接触。废弃物应按照危险化学品规范处置。
（注：实际应用前请查阅最新材料安全数据表MSDS并开展风险评估。）