3-Azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-ribofuranose

产品描述

产品说明
3-Azido-5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-ribofuranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-叠氮-5-O-苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异丙叉基-a-D-呋喃核糖，分子式C15H17N3O5，分子量319.31 g/mol。其结构特征为呋喃糖环上1,2位通过异丙叉基保护，3位羟基被叠氮基取代，5位羟基由苯甲酰基修饰。该化合物在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中具有良好的溶解性，纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为核糖衍生物，本品是核苷类化合物合成的关键中间体，其叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）高效转化为三唑结构，广泛应用于糖基化修饰和核酸类似物构建。5位苯甲酰基的引入增强了化合物的稳定性，同时为后续选择性脱保护提供便利，在糖化学和药物研发中具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：1）抗病毒药物（如核苷类似物）的合成；2）荧光标记探针的制备，通过叠氮基团与炔烃标记物偶联；3）作为糖生物学研究中糖基化反应的底物；4）用于开发新型mRNA疫苗的帽类似物结构优化。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下保存，长期储存需充氮气保护。使用时需在惰性气体（如氩气）环境中操作，避免接触强氧化剂。溶解推荐使用无水级有机溶剂，并建议现配现用以防止水解。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）验证结构，批次间一致性严格把控。安全注意事项：1）叠氮基团遇热或摩擦可能分解，操作时需佩戴防护装备；2）避免吸入粉尘或接触皮肤，如意外接触需用大量清水冲洗；3）废弃物应作为危险化学品处理。
（注：CAS号因商业保密要求暂未公开，具体技术参数可索取COA报告。）