4,6-O-Benzylidene-1,2,3-tri-O-pivaloyl-b-D-glucopyranose - 科试剂

4,6-O-Benzylidene-1,2,3-tri-O-pivaloyl-b-D-glucopyranose

4,6-O-Benzylidene-1,2,3-tri-O-pivaloyl-b-D-glucopyranose
专业生化试剂

产品说明 4,6-O-苄叉基-1,2,3-三-O-新戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖产品说明书 1. 产品概述与化学…

化学信息

CAS号
174465-15-7
分子式 (MF)
C28H40O9
分子量 (MW)
520.63 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
4,6-O-苄叉基-1,2,3-三-O-新戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为4,6-O-苄叉基-1,2,3-三-O-新戊酰基-β-D-吡喃葡萄糖(CAS号174465-15-7),分子式C28H40O9,分子量520.63 g/mol,是一种高纯度(>96%)的糖类衍生物。其结构特征为葡萄糖骨架的4,6位通过苄叉基保护,1,2,3位羟基被新戊酰化,形成稳定的β构型吡喃环结构。该化合物在常温下为白色至类白色结晶性粉末,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于甲醇或乙醇,不溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学中的关键中间体,该产品通过苄叉基和新戊酰基的双重保护策略,实现了葡萄糖分子特定羟基的选择性反应。其在糖苷键构建、寡糖合成及糖类结构修饰中具有重要作用,能够有效避免副反应并提高合成效率。新戊酰基的立体位阻效应可增强分子稳定性,而苄叉基的酸敏感性为后续选择性脱保护提供了便利。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:一是作为糖化学合成中间体,用于构建复杂寡糖、糖缀合物及糖类天然产物;二是在药物研发中用于糖基化修饰,改善化合物水溶性或靶向性;三是在糖生物学研究中作为探针前体,用于糖代谢或糖-蛋白相互作用研究。典型应用场景包括抗肿瘤糖类药物开发、疫苗佐剂合成及酶抑制剂设计。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下长期储存,短期使用可存放于2-8°C干燥器内。开封后需充惰性气体保护并密封保存。使用时需在干燥惰性气氛(如氮气或氩气)下操作,避免接触湿气或强酸强碱环境。溶解推荐使用无水级有机溶剂,溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%,核磁共振(1H/13C NMR)和质谱(MS)验证结构。操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服,避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。化学废弃物应按照有机溶剂类危险废物处理规范处置。安全数据表(SDS)可随货提供或联系供应商获取。

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