4-C-Acetoxymethyl-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose

产品描述

产品说明
4-C-乙酰氧甲基-1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品是一种高纯度核糖衍生物，化学名称为4-C-乙酰氧甲基-1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖，分子式为C26H30O9，分子量486.51 g/mol。其结构特征为呋喃核糖环上的多官能团保护，包括乙酰氧甲基（C-4位）、乙酰基（1,2位）和苄基（3,5位），赋予其特定的化学稳定性和反应选择性。产品纯度经HPLC验证≥96%，适用于高要求的合成与修饰实验。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是核苷酸化学合成中的关键中间体，其保护基设计可定向参与糖苷键形成或碱基偶联反应。3,5位苄基保护增强了糖环的立体化学稳定性，而1,2位乙酰基在酸性条件下可选择性脱除，为后续修饰提供活性位点。在寡核苷酸和修饰核苷类药物研发中，此类中间体对控制产物立体构型至关重要。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
1）抗病毒/抗肿瘤核苷类似物的合成，如用于开发链终止型核苷类药物前体；
2）siRNA或mRNA疫苗中特殊核苷的结构修饰；
3）糖化学研究中作为手性模板构建复杂糖苷化合物；
4）荧光标记核苷探针的制备。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃惰性气体（如氩气）保护的干燥环境中，开封后建议分装使用以避免反复冻融。溶解时优先选用无水二氯甲烷或乙腈等非质子溶剂，反应体系需严格除水。建议在手套箱或干燥氮气环境下操作，防止保护基水解。
5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含HPLC纯度（≥96%）、1H NMR结构验证及水分含量（≤0.5%）数据。本品对湿气敏感，操作时需佩戴防护手套及护目镜。MSDS显示其可能导致眼睛和皮肤刺激，意外接触时需立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有机卤化物处理，避免与强氧化剂共存。
（注：实际CAS号因商业保密要求未公开，具体实验方案建议结合文献方法优化。）