4-Fluorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | CAS 135608-45-6

产品描述

产品说明
4-Fluorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶粉末，化学名称4-Fluorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside，CAS号135608-45-6，分子式C20H24FNO9，分子量441.4 。其结构为β构型的葡萄糖衍生物，在2位氨基上引入乙酰基，3、4、6位羟基被乙酰化保护，苯环对位含氟取代基。该化合物纯度经HPLC验证≥96%，易溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖基化修饰的中间体，该分子兼具糖苷键的稳定性和氟苯基的反应活性。乙酰保护基可选择性脱除，用于复杂寡糖或糖缀合物的定向合成。氟原子的引入增强了化合物的脂溶性和代谢稳定性，使其在糖生物学研究中成为关键工具分子，特别适用于糖苷酶抑制实验和糖蛋白模拟物构建。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 糖化学合成：作为糖基供体用于固相/液相寡糖组装
3.2 药物研发：构建靶向溶酶体酶的糖类抑制剂前体
3.3 分子探针开发：通过点击化学引入荧光标记或生物素标签
3.4 糖蛋白研究：模拟O-GlcNAc修饰研究细胞信号转导
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存条件：-20℃密封避光保存，置于干燥器内（湿度≤30%）
4.2 复溶方法：建议先用无水DMSO配制成10-50 mM母液，再稀释至工作浓度
4.3 稳定性：溶液状态需现配现用，避免反复冻融；固体在干燥环境下可稳定保存2年
4.4 操作防护：需在通风橱中操作，佩戴防尘口罩及丁腈手套
5. 质量控制与安全信息
5.1 质检标准：通过1H NMR、13C NMR和质谱进行结构确证，HPLC检测纯度
5.2 安全数据：急性毒性（口服大鼠LD50）＞2000 mg/kg，皮肤刺激性类别3
5.3 废弃物处理：按有机卤化物废弃物规范处置，不可直接排入下水道
5.4 应急措施：接触眼睛时立即用生理盐水冲洗15分钟，皮肤接触后用肥皂水彻底清洗
本产品仅供科研使用，不适用于诊断或治疗用途。建议使用前查阅最新版Material Safety Data Sheet（MSDS）获取详细安全信息。