4-Methoxyphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | CAS 1272755-25-5

产品描述

产品说明
4-甲氧基苯基 2-叠氮-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷产品说明书
产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰化合物，化学名称4-甲氧基苯基 2-叠氮-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（4-Methoxyphenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside），目录号BGGCB-0576，CAS号1272755-25-5。其分子式为C27H29N3O6，分子量491.54 ，纯度经HPLC验证≥96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，具有叠氮基团（-N3）和苄基保护基团，在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中溶解性良好，需避光保存。
生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学合成中的关键中间体，其叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）高效转化为氨基或其他功能基团，适用于糖链的进一步修饰。苄基保护基可选择性脱除，为寡糖或多糖的定向合成提供灵活性。其在糖生物学研究中常用于模拟糖蛋白或糖脂结构，探究糖基化修饰对生物活性的影响。
主要应用领域与具体用途
1. 糖类药物开发：作为糖基化修饰的前体，用于抗肿瘤或抗病毒药物的结构优化。
2. 糖探针合成：通过叠氮-炔烃环加成反应标记生物分子，用于细胞表面糖链成像或相互作用研究。
3. 材料科学：制备功能化糖聚合物或水凝胶，应用于生物相容性材料开发。
4. 酶学研究：作为糖苷酶或糖基转移酶的底物类似物，用于酶机制解析或抑制剂设计。
储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境，开封后需充惰性气体密封保存。建议使用前恢复至室温并避免反复冻融。溶解时优先选用无水DMSO或THF，若用于生物实验需确保溶剂残留量低于毒性阈值。操作时需佩戴防护手套及护目镜，通风橱内进行称量。
质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）验证结构，HPLC检测纯度≥96%。含叠氮基团，受热或摩擦可能引发爆炸，严禁与还原性物质或重金属接触。安全数据表（SDS）编号MSDS-BGGCB-0576-2023，紧急处理需参照GHS分类（H242-H315-H319）。废弃物应作为有害化学废料处置，符合当地环保法规。
注：本产品仅限科研用途，不适用于药物或食品添加剂。具体实验方案建议查阅最新文献或咨询专业技术支持。