4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranoside | CAS 138906-44-2

产品描述

产品说明
4-甲氧基苯基-3-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside，分子式C28H27NO8，分子量505.52 g/mol，CAS号138906-44-2。其结构中包含β-D-吡喃葡萄糖苷骨架，通过3位苄基保护和2位邻苯二甲酰亚胺基修饰，赋予其独特的立体选择性和化学稳定性。产品纯度经HPLC验证≥96%，适用于高精度生化研究。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学修饰的关键中间体，其2位邻苯二甲酰亚胺基团可作为氨基保护基，在寡糖合成中实现选择性糖苷化反应。3位苄基保护增强了分子在酸性条件下的稳定性，而4-甲氧基苯基苷键则提供了光敏性或酶解位点。这些特性使其在糖缀合物合成、糖酶抑制剂开发和糖基化机制研究中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域：
（1）糖化学合成：作为构建块用于复杂寡糖、糖脂及糖蛋白的模块化合成；
（2）药物研发：用于糖类抗肿瘤剂、抗病毒药物的结构修饰；
（3）酶学研究：作为糖苷酶或糖基转移酶的底物类似物，研究酶催化机制；
（4）材料科学：制备功能性糖基化高分子材料。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光保存，长期储存需充惰性气体保护。使用时恢复至室温后开封，避免反复冻融。溶解性测试表明易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂，微溶于甲醇，水溶性差。实验操作应在通风橱中进行，建议配制成10-50 mM的DMSO储备液，分装后-80℃保存可稳定6个月。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）、核磁共振（NMR）双重确证结构，HPLC检测单杂<0.5%。安全数据表明其对眼睛和皮肤有刺激性（GHS分类Category 2），操作时需佩戴防护眼镜和丁腈手套。如接触皮肤，立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地法规。 注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验体系优化条件。更多技术参数可联系技术支持获取。