5-Azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-gulono-1,4-lactone | CAS 118464-49-6

产品描述

产品说明
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1. 产品概述与化学特性
5-Azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene L-gulono-1,4-lactone（目录号：BGGCB-2522，CAS号：118464-49-6）是一种具有特定保护基修饰的L-古洛糖酸内酯衍生物。其分子式为C15H27N3O5Si，分子量为357.48 g/mol，纯度高于96%。该化合物结构中含有叠氮基（-N3）和叔丁基二甲基硅基（TBS）保护基，同时通过异丙叉基（isopropylidene）保护2,3位羟基，使其在化学反应中表现出较高的选择性和稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学和生物共轭化学中具有重要作用。叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）与炔烃高效结合，广泛应用于生物标记、药物开发和糖蛋白修饰等领域。TBS保护基的引入增强了分子的脂溶性，便于有机相反应，而异丙叉基保护则提高了中间体的稳定性，使其成为合成复杂糖类衍生物的关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
5-Azido-6-O-TBS-2,3-O-isopropylidene L-gulono-1,4-lactone主要用于以下领域：
– 糖化学合成：作为手性砌块，用于构建具有生物活性的糖类分子，如核苷类似物或糖苷酶抑制剂。
– 生物共轭：通过叠氮基团与生物分子（如蛋白质、核酸）的炔烃衍生物发生点击化学反应，实现特异性标记或偶联。
– 药物研发：作为前体化合物，参与抗病毒或抗肿瘤药物的设计与合成。
4. 储存条件与使用建议
该化合物需在干燥、避光条件下储存，推荐温度为-20°C，以长期保持稳定性。使用时应在惰性气体（如氮气或氩气）保护下操作，避免接触水分或强氧化剂。溶解建议使用无水有机溶剂（如二甲基亚砜或四氢呋喃），并在通风橱中处理。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证，纯度>96%。使用者需注意其叠氮基团可能具有潜在爆炸性，应避免摩擦、加热或与金属接触。操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服，并在通风良好的环境中进行。如发生泄漏，需用惰性材料吸附并按照危险化学品处理规范处置。
本产品仅供科研使用，不适用于临床或食品用途。具体安全数据请参考提供的材料安全数据表（MSDS）。