产品说明 5-O-叔丁基二甲基硅基-2-C-甲基-D-阿拉伯糖酸γ-内酯产品说明书 1. 产品概述与化学特性 …
产品说明
5-O-叔丁基二甲基硅基-2-C-甲基-D-阿拉伯糖酸γ-内酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为高纯度有机硅保护糖类衍生物,化学名称为5-O-叔丁基二甲基硅基-2-C-甲基-D-阿拉伯糖酸γ-内酯(5-O-TBDMS-2-C-methyl-D-arabinonic acid γ-lactone),目录号BGGCB-6087。其结构特征为阿拉伯糖酸内酯环的5位羟基被叔丁基二甲基硅基(TBDMS)保护,2位碳引入甲基修饰,形成稳定的γ-内酯结构。产品经HPLC验证纯度>96%,适用于对保护基敏感的高端合成反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学合成中作为关键中间体,TBDMS保护基可选择性脱除而不影响内酯环稳定性。2位甲基的立体构型使其成为合成C-分支糖苷、核苷类似物及抗生素前体的重要砌块,尤其在碳苷类化合物合成中能有效调控立体选择性。其内酯结构还可作为手性源用于不对称合成。
3. 主要应用领域与具体用途
• 药物研发:用于构建抗病毒药物(如核苷类似物)的糖基骨架
• 糖生物学研究:合成荧光标记糖探针或糖链结构修饰
• 有机合成:作为手性模板参与天然产物全合成(如大环内酯类抗生素)
• 材料科学:制备功能化糖基聚合物单体
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃惰性气体(氩气/氮气)保护的干燥环境中,开封后建议分装使用以避免吸湿。溶解时优先选用无水THF、二氯甲烷等惰性溶剂。实验操作需在干燥环境下进行,建议使用分子筛预处理溶剂。长期储存需定期检测纯度(HPLC监控)。
5. 质量控制与安全信息
本品通过质谱(MS)和核磁共振(NMR)进行结构确证,批次间保留时间偏差控制在±0.5%以内。安全数据:避免吸入或皮肤接触,操作时佩戴防尘口罩及丁腈手套。若接触眼睛,立即用大量清水冲洗并就医。化学废弃物应按照有机硅化合物处置规范处理。
(注:因客户未提供CAS号与分子量数据,建议补充完整信息以便更精确的物性描述。)