5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose

产品说明
5-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose，分子式C14H28O5Si，分子量304.45 g/mol，CAS号68703-51-5。其结构特征为D-核糖呋喃环上的2,3位羟基通过异亚丙基保护，5位羟基采用叔丁基二甲基硅基（TBDMS）保护，具有优异的化学稳定性和反应选择性。纯度经HPLC验证≥96%，适用于高要求的有机合成与核苷酸修饰研究。
2. 生物化学功能与重要性
作为核糖衍生物的关键中间体，本品在核苷酸化学中扮演重要角色。TBDMS保护基团可耐受多种反应条件（如碱性环境），而异亚丙基保护能定向保留2,3位羟基的后续修饰活性。该特性使其成为合成抗病毒药物（如瑞德西韦类似物）、修饰mRNA疫苗5’端帽结构及构建锁核酸（LNA）的核心原料。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域：
– 核苷类药物开发：用于合成核苷酸类似物的糖基部分，特别是需要5’位选择性修饰的候选药物。
– 寡核苷酸合成：作为固相合成起始物料，构建具有特定空间位阻的RNA/DNA片段。
– 糖化学研究：通过脱保护/再保护策略实现糖环羟基的阶梯式功能化。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，避免光照与湿气。开封前需恢复至室温以防止冷凝。建议在无水溶剂（如乙腈、DMF）中溶解，反应体系需严格除氧。长期储存后需重新检测纯度，若出现颜色变化应弃用。
5. 质量控制与安全信息
通过1H NMR、13C NMR及质谱进行结构确证，HPLC检测单一主峰（保留时间7.82±0.3 min，C18反相柱）。安全数据：LD50（大鼠口服）>2000 mg/kg，但可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时需佩戴护目镜与丁腈手套，在通风橱中进行称量。废弃物应作为有害化学品处置，符合当地法规要求。
（注：本说明基于当前研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）