5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone | CAS 75467-36-6

产品描述

产品说明
5-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-O-异丙亚基-D-核糖酸-1,4-内酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone，CAS号75467-36-6，分子式C14H26O5Si，分子量302.44 g/mol。其结构中包含叔丁基二甲基硅基（TBDMS）保护基和异丙亚基缩酮基团，可特异性保护核糖内酯的羟基位点。纯度经HPLC验证≥96%，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、THF，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是核苷酸及糖化学合成中的关键中间体，通过选择性保护5位羟基，确保后续反应（如糖苷键形成或磷酸化）的区域选择性。其异丙亚基结构可稳定呋喃糖环构象，而TBDMS基团在酸性条件下稳定，碱性条件下可脱除，为多步合成提供灵活保护策略。
3. 主要应用领域与具体用途
广泛应用于抗病毒药物（如瑞德西韦类似物）及抗癌核苷类化合物的研发。具体用于：
– 合成修饰核苷酸，增强药物代谢稳定性
– 构建锁核酸（LNA）或碳环核苷酸等特殊结构
– 作为手性源制备糖类衍生物
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C干燥避光环境，惰性气体保护可延长稳定性。开封后建议分装使用，避免反复冻融。反应条件需严格控制无水环境（如氩气保护），推荐以无水DMF或THF为溶剂，避免强酸/强碱直接处理。
5. 质量控制与安全信息
批次质检包括熔点（文献值98-101°C）、旋光度（[α]D25 +15°至+18°）及HPLC纯度验证。安全数据：
– 危害提示：H315-H319（皮肤/眼刺激）
– 防护措施：佩戴护目镜及丁腈手套，通风橱操作
– 应急处理：接触皮肤时立即用大量水冲洗
本产品仅供科研使用，不适用于诊断或治疗。更多技术参数请索取COA报告。