6-Azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-a-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate

产品描述

产品说明
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1. 产品概述与化学特性
6-Azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate（目录号：BGGCB-3016）是一种高纯度糖化学试剂，分子式为C29H29Cl3N4O5，分子量为619.92 。该化合物为白色至类白色固体，纯度>96%，结构中含有叠氮基团（-N3）和三氯乙酰亚胺酯基团（-OC(=NH)CCl3），使其在糖苷化反应中具有高反应活性。其苯基保护基（2,3,4-tri-O-benzyl）可增强溶解性并便于后续脱保护修饰。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学合成中的关键中间体，特别适用于构建含叠氮基的糖苷键。叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）进一步转化为氨基或其他功能基团，广泛应用于糖蛋白、糖缀合物及寡糖的合成。其α-构型的三氯乙酰亚胺酯基团可作为高效的糖基供体，在寡糖链延伸中表现出高立体选择性和反应效率。
3. 主要应用领域与具体用途
– 糖化学与糖生物学研究：用于合成复杂寡糖、糖肽及糖脂，研究糖类在细胞识别、免疫应答中的作用。
– 药物开发：作为前体分子参与糖类药物的设计，如抗病毒、抗肿瘤药物的糖基化修饰。
– 材料科学：通过点击化学制备功能化高分子材料或生物传感器表面修饰。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：需避光、防潮，建议在-20°C下干燥保存，开封后充入惰性气体（如氮气）以延长稳定性。
– 使用建议：操作时需在干燥惰性气氛（如氩气）中进行，避免接触水分。溶解推荐使用无水二氯甲烷或乙腈，反应温度通常控制在0°C至室温。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC和NMR确保纯度>96%，并提供批次特异性分析证书（COA）。
– 安全信息：该化合物对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，操作时需佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。叠氮基团在高温或摩擦下可能爆炸，避免剧烈震动或加热。废弃物应按照危险化学品规范处置。
本产品仅供科研使用，不适用于临床或食品用途。