6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranose | CAS 4711-00-6

产品描述

产品说明
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1. 产品概述与化学特性
6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranose（产品目录号：BGGCB-2511，CAS号：4711-00-6）是一种重要的糖类衍生物，分子式为C12H19N3O5，分子量为285.3 g/mol。该化合物为白色至类白色固体，纯度大于96%，具有高度的化学稳定性。其结构特征为D-半乳糖骨架上的6位羟基被叠氮基取代，同时1,2位和3,4位的羟基通过异丙叉保护基团保护，使其在有机合成中表现出良好的反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学和生物共轭化学中具有重要作用。叠氮基团的引入使其成为点击化学（Click Chemistry）的理想底物，能够与炔烃类化合物发生高效的1,3-偶极环加成反应（CuAAC反应），生成稳定的三唑键。这一特性使其广泛应用于糖蛋白修饰、生物标记和药物递送系统的开发中。此外，其异丙叉保护基团可在酸性条件下选择性脱除，为后续糖链的进一步功能化提供了便利。
3. 主要应用领域与具体用途
6-Azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-a-D-galactopyranose主要用于以下领域：
– 糖化学合成：作为中间体用于合成复杂的寡糖、糖缀合物及糖类衍生物。
– 生物共轭化学：通过点击化学与生物分子（如蛋白质、核酸）偶联，用于生物标记和探针开发。
– 药物研发：作为药物载体或靶向分子的构建模块，用于设计糖基化药物。
– 材料科学：用于制备功能化聚合物或纳米材料，拓展其在生物医学中的应用。
4. 储存条件与使用建议
该产品需避光、密封保存，推荐储存温度为-20°C，干燥环境下可长期稳定保存。使用时需在惰性气体（如氮气）保护下操作，避免接触强氧化剂或还原剂。溶解建议使用无水有机溶剂（如DMF、DMSO或乙腈），并在反应体系中严格控制水分含量以确保反应效率。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测，纯度大于96%。使用时需注意以下安全事项：
– 叠氮基化合物在高温或剧烈摩擦下可能发生爆炸，应避免高温或机械冲击。
– 操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服，并在通风橱中进行。
– 如接触皮肤或眼睛，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。
本产品仅供科研使用，不适用于临床或食品用途。