6-O-Benzhydryloxybis(trimethylsilyloxy)silyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol

产品描述

产品说明
6-O-Benzhydryloxybis(trimethylsilyloxy)silyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-heptitol（产品目录号：BGGCB-3475）是一种高纯度（>96%）的有机硅保护糖类衍生物，专为复杂糖化学合成设计。其结构特征为苯二苯甲基（benzhydryl）与双三甲基硅氧基（bis(trimethylsilyloxy)silyl）保护基团，结合异丙叉基（isopropylidene）保护的七碳糖骨架，赋予其独特的空间位阻和反应选择性。该化合物在无水无氧条件下稳定，分子量及CAS号需根据具体批次提供。
在生物化学功能上，本品作为关键中间体，主要用于糖苷键的立体选择性构建。其异丙叉基保护基可定向屏蔽特定羟基，而硅醚基团则提供临时保护功能，便于后续选择性脱保护或进一步官能团化。该特性使其在寡糖链延伸、糖蛋白模拟物合成及糖疫苗开发中具有不可替代的作用，尤其适用于对甘露糖（manno）构型有严格要求的合成路径。
主要应用领域包括：1）复杂寡糖及糖缀合物的全合成，如病原体表面抗原模拟；2）糖类药物的前体修饰，例如抗病毒或免疫调节剂开发；3）糖芯片制备中的关键砌块。实验显示，其在高位阻糖苷键形成反应中可实现α/β选择性控制，收率显著优于传统保护策略。
储存条件要求严格：需充氩气密封，-20℃避光保存，开封后建议分装并使用分子筛干燥器。使用前需在氮气环境下回温至室温，避免接触水分。推荐反应溶剂为无水四氢呋喃或二氯甲烷，催化剂宜选用三氟甲磺酸硅酯类。
质量控制通过HPLC（C18反相柱）和质谱联用技术验证，确保单一主峰及正确分子量。安全信息提示：该化合物对湿度敏感，操作需在手套箱或干燥条件下进行。接触皮肤可能引起轻微刺激，建议佩戴丁腈手套及护目镜。废弃物应作为有机卤素化合物处理，遵守当地法规。