6-O-Benzoyl-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal - 科试剂
6-O-Benzoyl-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal

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6-O-Benzoyl-3-O-triisopropylsilyl-D-glucal
专业生化试剂

产品说明 6-O-苯甲酰基-3-O-三异丙基硅烷基-D-葡烯糖(产品目录号:BGGCB-3500)是一种高纯度…

化学信息

CAS号
待补充
分子式 (MF)
C22H34O5Si
分子量 (MW)
406.59 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
6-O-苯甲酰基-3-O-三异丙基硅烷基-D-葡烯糖(产品目录号:BGGCB-3500)是一种高纯度糖化学修饰物,分子式为C22H34O5Si,分子量406.59 g/mol。该化合物通过苯甲酰基和硅烷基对葡烯糖进行选择性保护,形成稳定的中间体结构,其纯度经HPLC验证超过96%。常温下为白色至类白色结晶粉末,易溶于有机溶剂如二氯甲烷和四氢呋喃,但在水中溶解度较低。
在生物化学领域,该化合物作为糖苷化反应的关键中间体,广泛应用于复杂寡糖和糖缀合物的立体选择性合成。其3位硅烷基保护基可增强反应位点的空间位阻,而6位苯甲酰基则提供电子效应调控,二者协同作用可实现β-构型糖苷键的高效构建。该特性使其成为糖化学研究中不可或缺的工具分子。
主要应用集中于三个方向:一是用于抗生素(如红霉素衍生物)的结构修饰,二是作为糖疫苗开发的合成砌块,三是在糖蛋白酶抑制剂设计中充当核心骨架。在制药工业中,常用于卡那霉素类药物的结构优化,能显著提高产物的区域选择性和收率。
储存条件要求严格:需密封保存于-20℃惰性气体(如氩气)环境中,避免光照和湿度。开封后建议分装使用,剩余物料需立即充氮保护。溶解时应使用干燥溶剂,并在氮气氛围下操作以防止硅烷基水解。
质量控制通过核磁共振(1H/13C NMR)和质谱(HRMS)双重验证,确保结构准确性。安全信息显示该化合物对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时需佩戴护目镜和防尘口罩。若不慎接触,应立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵循有机硅化合物处置规范,禁止直接排入下水系统。

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