6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-galactal

产品说明
6-O-叔丁基二苯基硅烷基-D-半乳糖烯（6-O-tert-Butyldiphenylsilyl-D-galactal）是一种高纯度糖化学修饰物，化学式为C24H32O5Si，分子量428.6 g/mol（理论值）。该化合物通过硅烷保护基选择性修饰半乳糖烯的6位羟基，形成稳定的硅醚结构，其CAS号为137893-35-7，产品目录号BGGCB-5860。常温下为白色至类白色固体，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、THF，纯度经HPLC验证>96%。
在生物化学领域，本产品是合成复杂糖苷类化合物的关键中间体。叔丁基二苯基硅烷（TBDPS）保护基的引入显著提高了6位羟基的化学稳定性，同时保留半乳糖烯1,2-双键的反应活性，使其能够通过糖苷化反应构建β-糖苷键。该特性在糖生物学研究中尤为重要，可用于合成肿瘤相关糖抗原、抗菌素载体及酶抑制剂。
主要应用包括：1）糖类药物开发中作为手性合成子，用于构建半乳糖衍生物；2）糖蛋白工程中特定糖链结构的定点修饰；3）糖类疫苗佐剂的化学合成。实验显示其在固相合成中的载量可达0.8 mmol/g，适用于自动化寡糖组装系统。
储存条件要求严格：需密封保存于-20℃惰性气体（如氩气）环境中，避免湿气和光照。开封后建议分装使用，剩余试剂需重新充氮保护。工作浓度建议控制在10-100 mM（以无水DCM为溶剂），反应体系需严格除水。
质量控制通过三重检测：1）HPLC监测主峰保留时间（tR=12.3±0.5 min，C18柱，乙腈/水=85:15）；2）质谱验证分子离子峰[M+Na]+=451.2；3）Karl Fischer水分测定<0.5%。安全信息显示该化合物对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴护目镜和防尘口罩，意外接触时需用大量清水冲洗15分钟。废弃物处理需遵循有机硅化合物处置规范，不可直接排入下水系统。