8-Methoxycarbonyloctyl-3-O-benzyl-2,2′-dideoxy-2,2′-diphthalimido-3′,4′,6-tri-O-acetyl-β-cellobiose | CAS 106445-30-1

产品描述

产品说明
8-甲氧羰基辛基-3-O-苄基-2,2′-双脱氧-2,2′-双邻苯二甲酰亚胺基-3′,4′,6-三-O-乙酰基-β-纤维二糖（产品目录号：BGGCB-0734）是一种高纯度糖化学修饰化合物，CAS号为106445-30-1，分子式为C51H58N2O18，分子量为987.01 。该化合物通过纤维二糖骨架的特定位点修饰，引入了邻苯二甲酰亚胺基、苄基保护基及乙酰基团，形成稳定的非天然糖衍生物。其纯度经HPLC验证大于96%，常温下为白色至类白色粉末，易溶于二氯甲烷、DMF等有机溶剂，对光敏感。
在生物化学功能上，本品作为糖基化反应的关键中间体，其2,2′-双邻苯二甲酰亚胺基结构可选择性脱保护生成游离氨基，进一步用于寡糖或糖缀合物的合成。3′,4′,6-三-O-乙酰基提供位点特异性保护，而苄基与甲氧羰基辛基链增强了化合物的疏水性，适用于固相合成与膜锚定研究。该分子在糖生物学领域具有重要意义，可用于模拟天然糖链的构象与功能。
主要应用领域包括：1. 复杂寡糖与糖肽的化学合成，特别是β-糖苷键的构建；2. 糖基转移酶抑制剂的设计与筛选；3. 糖类疫苗载体开发中抗原决定簇的修饰；4. 细胞表面糖链标记与成像研究。在药物研发中，常用于抗菌剂或抗肿瘤化合物的结构优化。
储存条件建议在-20℃、避光、干燥环境下保存，开封后需充入惰性气体保护。使用前需室温平衡30分钟以避免结露，建议在手套箱中操作。溶解时优先选用无水级溶剂，并配合分子筛除水。工作浓度通常为5-20 mM，需根据具体反应体系优化。
质量控制通过核磁共振（1H NMR、13C NMR）、质谱（HRMS）及HPLC多维度验证。安全信息显示该化合物对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应佩戴护目镜与丁腈手套。若不慎接触，立即用大量清水冲洗15分钟并就医。废弃物需按危险化学品处理规范处置。