Allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-a-D-glucopyranoside | CAS 20746-71-8

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为Allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside（CAS号：20746-71-8），是一种高纯度糖类衍生物，分子式为C30H32O6，分子量488.57 。其结构特征为α-D-吡喃葡萄糖苷骨架，2,3位羟基被苄基保护，4,6位通过亚苄基形成环状缩醛结构，同时1位连接烯丙基。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度经HPLC验证≥96%，具有明确的立体构型和化学稳定性，适用于精细有机合成及糖化学研究。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体，本品通过苄基和亚苄基保护基团实现糖羟基的选择性活化与衍生化。其烯丙基苷键在酸性或过渡金属催化下可进一步功能化，为寡糖、糖缀合物及糖类药物的合成提供重要砌块。在糖生物学研究中，此类结构常用于模拟天然糖链的构象，探究糖-蛋白相互作用机制。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于以下领域：
（1）药物研发：作为抗病毒、抗菌糖类药物的合成前体；
（2）糖疫苗开发：用于构建具有免疫原性的糖抗原；
（3）材料科学：参与制备糖基化高分子材料；
（4）生化工具：标记或修饰生物分子以研究细胞表面糖识别过程。
4. 储存条件与使用建议
推荐储存于-20°C、干燥避光环境中，长期保存需充惰性气体保护。开封后建议分装使用，避免反复冻融。溶解性测试显示易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于甲醇。实验操作需在惰性气氛（如氮气/氩气）下进行，以防敏感基团降解。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）、核磁共振（NMR）双重确证结构，HPLC检测无显著杂质。安全数据：
（1）避免吸入粉尘或接触皮肤，操作时佩戴防护手套及护目镜；
（2）MSDS显示无急性毒性，但需按实验室化学品常规处置；
（3）废弃物应归类为有机卤化物垃圾处理。
注：具体实验方案建议参考文献方法或咨询专业技术支持。