Benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-a-D-glucopyranoside | CAS 60920-72-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本产品为高纯度糖化学修饰化合物，化学名称为Benzyl 2-acetamido-3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-a-D-glucopyranoside，分子式C25H29NO6，分子量439.5 ，CAS号60920-72-1。其结构特征为葡萄糖骨架上的2位氨基乙酰化、3位烯丙基醚化以及4,6位苯亚甲基缩酮保护，是一种典型的糖苷类衍生物。产品纯度经HPLC验证≥96%，常温下呈白色至类白色结晶或粉末状，易溶于氯仿、二甲基亚砜等有机溶剂，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖生物学研究中具有重要价值，其结构中的苯亚甲基和烯丙基保护基团可选择性脱除，为合成复杂寡糖链提供关键中间体。2位乙酰氨基修饰增强了分子稳定性，使其成为糖基转移酶抑制剂设计或糖蛋白模拟物合成的理想模块。其α构型糖苷键对研究糖-蛋白质相互作用中的立体选择性具有特殊意义。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于糖化学合成、药物开发及生物标记领域：
（1）作为糖基化反应的前体，用于制备肿瘤相关糖抗原类似物；
（2）在抗糖尿病药物研发中用于构建葡萄糖激酶调节剂的核心结构；
（3）经放射性同位素标记后可作为分子探针，用于糖代谢途径示踪研究；
（4）在材料科学中用于制备糖功能化聚合物。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中，避免光照与湿气。开封后需充入惰性气体保护，长期储存建议分装。使用前需恢复至室温并短暂离心，溶解时优先选用无水DMSO配制母液（推荐浓度10-50 mM），后续用缓冲液稀释至工作浓度。因烯丙基可能参与点击化学反应，需避免与铜催化剂直接接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品经质谱（MS）和核磁共振（NMR）双重验证结构，HPLC检测显示单峰纯度≥96%。操作时需佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘。如接触皮肤应立即用大量清水冲洗。化学废弃物应按照有机溶剂处理规范处置。安全数据表（SDS）显示该物质对水生生物有潜在毒性，需严格防止环境释放。
注：具体实验方案建议参考文献DOI: 10.1021/acs.joc.xxxxxxx（根据实际研究替换），更多技术参数可联系技术支持获取。