Ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside | CAS 889129-00-4

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为高纯度有机硫糖化合物，化学名称为Ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-levulinoyl-b-D-thioglucopyranoside，CAS号为889129-00-4，分子式C27H32O7S，分子量500.6 g/mol。其结构特征包含苯甲醚基、苯亚甲基保护基及乙酰丙酸酯修饰的硫代糖苷键，赋予其独特的化学稳定性和反应选择性。产品纯度经HPLC验证≥96%，常温下呈白色至类白色结晶粉末，易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂，微溶于甲醇，不溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为糖化学修饰的关键中间体，其硫代糖苷键可耐受酸性条件，而苯亚甲基保护基在特定条件下选择性脱除，使其广泛应用于寡糖链的定向合成。乙酰丙酸酯基团（Levulinoyl）的引入进一步提供了正交保护策略，在复杂糖缀合物的模块化组装中具有重要价值，尤其在糖蛋白模拟物和糖疫苗载体开发中表现突出。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 糖化学合成：作为糖基供体用于构建β-硫代糖苷键，特别适用于分枝寡糖的立体选择性合成
– 药物研发：用于制备糖基化小分子抑制剂或 PROTAC 分子中的糖类配体
– 生物标记：通过硫醇-烯点击化学反应实现荧光标记或生物素修饰
– 材料科学：作为功能单体参与制备糖基化高分子材料
4. 储存条件与使用建议
推荐储存于-20℃干燥避光环境，充氮密封保存，有效期24个月。使用前需室温平衡30分钟以避免结露。建议在惰性气体保护下进行称量操作，反应体系需严格除水。溶解时可选用无水DMSO或二氯甲烷作为溶剂，浓度控制在10-50 mM为宜。
5. 质量控制与安全信息
本品通过质谱（MS）、核磁（1H/13C NMR）进行结构确证，HPLC检测显示单峰纯度≥96%。安全数据表明其对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应佩戴护目镜、丁腈手套及防尘口罩。若接触皮肤需立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学废物处理，避免直接排入下水道。
注：具体实验条件需根据目标反应体系优化，建议参考文献报道的脱保护条件（如：80%乙酸水溶液或肼/吡啶体系）。