Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-b-D-glucopyranosid)uronate
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基(苯基2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷)糖醛酸酯,化学式为C19H22O9S,分子量426.44 g/mol,CAS号62812-42-4。产品为白色至类白色结晶性粉末,纯度>96%,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和氯仿,微溶于水。其结构中的乙酰基和硫代糖苷键赋予其独特的化学稳定性,适用于糖化学修饰和生物偶联反应。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖化学研究中的关键中间体,其硫代糖苷键在酶促或化学条件下可选择性断裂,用于构建复杂寡糖链。乙酰基保护基团可定向脱除,实现糖环特定羟基的功能化修饰。在糖蛋白和糖脂模拟物合成中,本品可作为糖基供体,参与糖基转移酶催化的反应,对研究糖类生物合成路径和开发糖类药物具有重要意义。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于糖生物学和药物研发领域。具体用途包括:1)合成糖苷酶抑制剂或糖基化疫苗佐剂;2)作为探针前体用于细胞表面糖链标记;3)在抗肿瘤和抗病毒药物开发中,用于构建糖修饰的活性分子。此外,其衍生物可用于核磁共振(NMR)研究糖-蛋白质相互作用机制。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光保存,长期储存需充惰性气体保护。开封后需密封防潮,避免反复冻融。使用时应在惰性气体(如氮气)环境下操作,溶解建议采用无水DMSO,工作液需现配现用。与强氧化剂或还原剂分开存放。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC检测纯度>96%,水分含量<0.5%,残留溶剂符合ICH标准。安全数据:1)穿戴防护手套和护目镜;2)避免吸入粉尘,操作应在通风橱中进行;3)如接触皮肤,立即用大量清水冲洗;4)废弃物需按危险化学品规范处置。详细安全信息请参阅随货提供的MSDS(材料安全数据表)。
