methyl 2-((1r,4r)-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclohexyl)acetate | CAS 701232-69-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基2-((1r,4r)-4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)环己基)乙酸酯，化学式为C21H31BO4，分子量358.279，CAS号为701232-69-1。该化合物是一种含硼酸酯结构的有机中间体，纯度高于96%，常温下呈白色至类白色结晶或粉末状。其结构中同时包含硼酸酯基团和酯基，具有良好的化学稳定性和反应活性，尤其在Suzuki偶联反应中表现出优异的性能。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯类衍生物，本品在过渡金属催化交叉偶联反应中扮演关键角色。硼原子空的p轨道使其易于与钯催化剂形成中间体，从而促进碳-碳键的构建。这一特性使其成为合成复杂有机分子（如药物活性成分、液晶材料）的重要砌块。此外，其环己基结构可增强产物的立体选择性，在不对称合成中具有独特价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发、材料科学及精细化工领域。在药物化学中，常用于构建联芳基结构，如抗肿瘤剂和激酶抑制剂的合成；在OLED材料开发中，可作为电子传输材料的中间体。实验室级用途包括但不限于：Suzuki-Miyaura偶联反应的底物、硼酸保护基试剂，以及手性化合物合成的起始原料。
4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封保存，储存温度2-8℃，避免光照与湿气。开封后需尽快使用，剩余物料应充氮后重新密封。使用时需在干燥环境下操作，推荐以无水THF或DMSO为溶剂。本品对空气敏感，长期暴露可能导致硼酸酯水解，建议现配现用。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC验证纯度＞96%，残留溶剂符合USP标准。本品对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品处理规范处置。MSDS资料显示其LD50（大鼠口服）＞2000 mg/kg，属于低急性毒性类别，但仍需在通风橱中使用。