Methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-glucopyranoside - 科试剂

Methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-glucopyranoside

Methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-glucopyranoside
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷(Methy…

化学信息

CAS号
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纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷(Methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside),是一种重要的糖化学修饰衍生物,产品目录号为BGGCB-1049。其结构中葡萄糖环的羟基位点(2、3、4、6位)均被苄基保护,形成稳定的醚键,而1位羟基则与甲基形成糖苷键。该化合物纯度经HPLC验证大于96%,具有明确的立体构型(β-D构型),是糖化学合成中的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护基修饰的糖苷衍生物,本品在寡糖和多糖合成中扮演核心角色。苄基保护基的引入可显著提高糖环的化学稳定性,避免后续反应中羟基的副反应。其β构型的糖苷键特性使其成为模拟天然糖缀合物(如糖蛋白、糖脂)的理想构建模块,广泛应用于糖生物学研究和药物开发领域。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下场景:1)作为起始原料合成复杂寡糖链;2)糖基化反应中作为糖基供体或受体;3)糖类疫苗或糖类药物的前体合成;4)糖酶抑制剂开发的分子骨架。特别适用于需要选择性脱保护的多步合成路线,例如通过氢解反应逐步去除苄基保护基。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。开封后应尽快使用,避免反复冻融。使用时需在干燥惰性气氛(如氩气手套箱)中操作,溶解推荐使用无水级二氯甲烷或四氢呋喃。本品对湿度敏感,溶剂需严格除水。
5. 质量控制与安全信息
通过核磁共振(1H NMR、13C NMR)和质谱(MS)进行结构确证,HPLC监测纯度。本品属于刺激性化学品,操作时需佩戴防护手套、护目镜,并在通风橱中进行。避免吸入粉尘或接触皮肤,如不慎接触应立即用大量清水冲洗。废弃物应按照有机卤化物标准处理。安全数据表(SDS)可随产品提供。

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